Алканы: характеристика, свойства и применение в промышленности

greelane.com

Алканы относятся к классу химических соединений – насыщенных предельных углеводородов. По-другому они называются парафинами или алифатическими углеводородами. Их молекулы отличаются наличием в углеводородной цепочке групп СН2 – их может быть одна, две, несколько десятков и даже сотен. Между собой группы соединяются одинарными связями через атомы углерода, который находится в центре молекулы. В простейших соединениях они имеют линейную структуру, в сложных, где большое число атомов углерода, отличаются разветвленным зигзагообразным расположением. Связи С–С – неполярные, С–Н – слабые полярные. Вещества относятся к ациклическим соединениям без молекулярного цикла.

Формула

Вещества с одной или несколькими группами СН2 принято называть гомологами, а ряд гомологов (алканов), который продолжается за счет добавления следующей группы, называют гомологическим. Общая формула всех углеводородов этого ряда CnH2n+2, где n – любое число, начиная с единицы.

Ряд начинается с первого простейшего представителя алканов – метана, имеющего формулу СН4 (Н-СН2-Н). Далее формула С2Н6 означает этан, С3Н8 – пропан, С4Н10 – бутан, С5Н12 – пентан, С6Н14 – гексан, С7Н16 – гептан, С8Н18 – октан, С9Н20 – нонан, С10Н22 – декан и так далее. Углеводород, имеющий самую длинную цепь, называется нонаконтатриктан, обозначается формулой С390Н782.

Агрегатное состояние и физические характеристики

Представители ряда, имеющие с 1 по 4 углеродных атомов в цепи, – это газы, с 5 по 17 – жидкости, начиная с 18  атомов углерода – воскоподобные и твердые вещества. Любой из алканов в сравнении с водой имеет меньшую плотность и вес. Они не способны растворяться в ней, но хорошо смешиваются с органическими растворителями, устойчивы к воздействию окислителей, не вступают в реакцию с концентрированными кислотами и щелочами.

Твердые алканы не имеют запаха, многие жидкости пахнут бензином. При горении они выделяют большое количество тепловой энергии, поэтому многие из них используются как газообразное, жидкое и твердое топливо.

Особенности

С повышением количества атомов углерода в структуре молекулы увеличивается число структурных изомеров, следовательно, повышается молекулярная масса алканов. В связи с этим показатели температур плавления и кипения также растут. Однако с увеличением числа атомов углерода повышение температур замедляется. Это наглядно с выборочными веществами отражено в таблице: 

Алканы получают двумя путями: из природных источников и искусственным путем в лабораторных или промышленных условиях. Алканы в газообразном состоянии извлекают из природного газа, основной компонент которого с долей от 80 до 99% является метан. В составе добываемого природного газа также есть присутствие этана, пропана, бутана, изобутана. Алканы в состоянии газа еще получают из попутного нефтяного газа, находящегося в глубине нефтяных месторождений. Жидкие алканы выделяют из нефти, твердые – из каменного угля и горного воска (природный битум).

В промышленности алканы получают путем высокотемпературной переработки нефти, который имеет название крекинг, в процессе происходит разрыв молекул жидкости с итоговым получением ценного сырья – изобутана, пропана, изопентана, используемого для органического синтеза. В результате снижения молекулярной массы образуются разные виды жидкого топлива – керосина, бензина, дизельного топлива, мазута.

Кроме выделения из нефти алканы синтезируют из неорганических соединений несколькими способами:

• путем восстановления оксида углерода при температуре от 200 до 400 градусов в присутствии катализатора;
• получение метана из водорода и углерода 2Н2+С=СН4;
• гидрированием непредельных углеводородов с катализаторами из платины, никеля, палладия;
• путем гидролиза карбида алюминия;
• реакцией галогенных алканов с натрием при нагревании;
• сплавлением солей карбоновых кислот и щелочей;
• методом электролиза солей карбоновых кислот, при котором углерод оседает на аноде;
• восстановлением йодистых алканов в кислой среде;
• гидролизом реактивов Гриньяра.

Свойства алканов

Химические взаимодействия

Предельные углеводороды вступают в реакции замещения, разложения и окисления.

Реакции замещения: 

• галогенирование – реагирование алканов с бромом и хлором происходит при нагревании или на свету;
• нитрование – взаимодействие с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, в результате которого при повышении температуры до 140 градусов и под высоким давлением атом водорода замещается на нитрогруппу NO2.

Реакции разложения:

• дегидрирование (пиролиз) – отщепление атомов водорода с использованием катализаторов оксидов хрома, цинка и железа, никеля, платины и палладия;
• дегидроциклизация – отщепление водорода с образованием замкнутого цикла.

Реакции окисления

В обычных условиях алканы не окисляются перманганатами и хроматами калия или другими сильными окислителями. Но окисление происходит в результате других процессов:

• полного окисления – горения с образованием угля, газа, воды и выделением большого количества теплоты, а при горении в недостаточном количестве кислорода происходит образование угарного газа и сажи;
• каталитического окисления – промышленного способа получения уксусной и муравьиной кислоты, альдегида, метанола;
• изомеризации под действием катализатора, в результате которой алканы обретают разветвленную цепь.

Биологические свойства

Низкие алканы обладают наркотическим действием, они могут вызвать асфиксию, раздражение органов дыхания. При длительном воздействии на организм человека газы способны нарушить деятельность нервной системы, вызвать брадикардию, повышение утомляемости, даже пневмонию и отек легких.

Применение в промышленности

Предельные углеводороды нашли широкое применение в химической промышленности, энергетике, медицине, косметологии и других отраслях. Они служат растворителями, используются в качестве топлива и сырья для производства красок, лаков, мазей. Их применяют в производстве синтетических тканей, пластиковых материалов.

Алканы, в частности, метан, используется в разных видах производства:

• из него получают сажу, которая применяется как наполнитель резины при производстве автопокрышек;
• участвует в производстве ацетилена, хлорметана, в качестве мономера используется для изготовления этилена и пропилена;
• синтезированный газ, образованный при взаимодействии смеси метана с водяным паром, которую пропускают над никелевым катализатором при высокой температуре, применяется для получения синтетического бензина, метанола, формальдегида.

В результате конверсии метана водород применяется для синтеза аммиака, который используется для получения азотной кислоты и производства удобрений. При дегидрировании бутана получают бутадиен, изопрен, которые служат мономерами при производстве синтетического каучука. Жидкие алканы используются в качестве горючего – бензина, керосина, дизельного топлива и как ценное сырье для химической промышленности.

Заключение

Алканы практически ежедневно присутствуют в жизни человека. Химические соединения входят в состав природного газа, бензина, используемые для отопления жилых помещений и источником энергии для транспортных средств. Насыщенные предельные углеводороды участвуют в производстве пластиков, композитов и других материалов, широко используемых для ремонта и строительства объектов, а также служат для изготовления различной тары и упаковок. Вещества применяют при производстве увлажняющих масел и кремов в косметической области. Они входят в состав многих пестицидов, с помощью которых ведется борьба с сорняками и вредителями сельскохозяйственных предприятиях для повышения урожайности. 

Автор:

Редакция сайта

Все статьи этого автора

Последние статьи автора:

ЛУКОЙЛ начал опытно-промышленную эксплуатацию Северо-Ягунского месторождения в ХМАО Запуск Баимского ГОКа перенесен на 2029 год